Dalam uraian isi edisi ketiga majalah Monthly Comic Alive milik Kadokawa diumumkan bahwa adaptasi anime Osananajimi ga Zettai atau Makenai Love Comedy (The Romcom Where The Childhood Friend Won’t Lose! Atau juga Osamake) dijadwalkan akan dirilis di Jepang pada April 2021 mendatang.
Seiyuu:
- Yoshitsugu Matsuoka sebagai Sueharu Maru.
- Inori Minase sebagai Kuroha Shida.
- Ayane Sakura sebagai Shirokusa Kachi.
- Saori Oonishi sebagai Maria Momosaka.
Staff:
- Takashi Naoya (3D Kanojo: Real Girl, Touken Ranbu: Hanamaru, Val x Love) bertanggung jawab atas arahan anime dan desain karakter di studio Doga Kobo.
- Yoriko Tomita (Beelzebub-jou no Okinimesu Mama, Dounika Naru Hibi) bertugas menulis dan mengawasi skrip.
- Atsushi Soga (Devils and Realist, Ganbare-bu Next!) mengerjakan desain karakter.
Proyek ini diumumkan dalam acara khusus yang diadakan pada Oktober 2020, di mana seluruh seiyuu dan tim produksi sudah diungkap. Selain itu, Nimaru dan Shigura mulai menerbitkan novel ringan pada Juni 2019 melalui Dengki Bunko milik Kadokawa. Penerbit meluncurkan volume kelima pada 12 Oktober. Ryou Itou bertanggung jawab atas adaptasi manganya yang telah terbit di majalah Monthly Comic Alive milik Kadokawa sejak November 2019.
Kisah dari anime Osananajimi ga Zettai ni Makenai atau biasa disingkat dengan “OsaMake“, bercerita tentang Sueharu Maru, pelajar berusia 17 tahun yang belum pernah memiliki pacar. Sueharu kemudian diperebutkan oleh dua gadis cantik yaitu Shirokusa Kachi, gadis cinta pertamanya, dan teman masa kecilnya, Kuroha Shida.