Situs web resmi untuk proyek adaptasi live-action berdasarkan manga yang ditulis Homura Kawamoto dan diilustrasikan oleh Tooru Naomura, bertema perjudian dengan judul “Kakegurui” mengumumkan bahwa film Kakegurui: The Movie Part 2 (judul sementara) mendapatkan sekuel lanjutan untuk rilis pada tahun 2021 mendatang.
Selain itu, pemain Kakegurui The Movie juga sebagian besar di perankan oleh orang-orang yang sama, termasuk Minami Hamabe, Aoi Marikawa, Mahiro Takasugi, Natsumi Okamoto, Ruka Matsuda, Sayuri Matsumura, Miki Yanagi, Yurika Nakamura, Elaiza Ikeda, Yuma Yamoto, dan Natsume Mito yang dikonfirmasi untuk tetap bergabung dengan peran mereka masing-masing dalam sekuel film Kakegurui season part 2 tersebut.
Film kedua akan melanjutkan cerita sebelumnya “Kakegurui The Movie Season 2 Part 1” yang diawasi langsung oleh penulis cerita manga asli, Homura. Dalam film part 2 akan tetap disutradarai oleh Tsutomu Hanabusa (Sadako 3D , Keep Your Hands Off Eizouken!) dengan skrip yang ditulis oleh Minato Takano.
Film pertama dirilis pada bulan Januari 2018 di bioskop-bioskop di Jepang dengan sepuluh episode. Kemudian musim kedua lima episode menyusul pada April 2019. Netflix membeli lisensi supaya bisa ditayangkan di luar Jepang.
Berdasarkan cerita asli dari manga Kakegurui – Compulsive Gambler berlatar di sebuah Akademi Swasta Hyakkaou adalah institusi bergengsi untuk kalangan istimewa, yang pertama kali didirikan 122 tahun lalu. Para siswa di sana diberi peringkat berdasarkan kemenangan mereka. Para pemenang menerima segalanya termasuk ketenaran dan kekayaan. Pemenang juga mendominasi yang kalah. Suatu hari, murid pindahan perempuan Yumeko Jabami yang diperankan oleh Minami Hamabe tiba di Akademi Swasta Hyakkaou. Yumeko Jabami memiliki penampilan yang cantik, tetapi dia adalah seorang yang suka pertandingan untuk merebutkan posisi yang paling terbaik.
Manga Kakegurui juga menginspirasi adaptasi anime dua belas episode yang diproduksi oleh studio MAPPA, disutradarai oleh Yuichiro Hayashi dan skrip cerita yang ditulis oleh Yasuko Kobayashi, dirilis pada Juli 2017. Musim kedua dengan tim produksi yang sama ditayangkan perdana pada bulan Januari 2019 dengan dua belas episode. Manga ini juga telah menginspirasi tiga manga spin-off dan dua novel.